Один из разработчиков Pywinauto рассказывает как с помощью Python и этого фреймворка можно автоматизировать администрирование/тестирование приложений на примере Windows.

Также стоит обратить внимание на YouTube-канал Академии Яндекса «Тестирование«, там много интересных и полезных видео по теме.